Nació en Campillos (Málaga, España), trasladándose su familia, a sus tres meses de edad, al municipio de Isla Mayor (Sevilla, España), donde ejerció su primer trabajo a los 8 años cuidando de que los pájaros no se comieran los plantares de arroz. Con 11 años su familia se trasladó a El Coronil (Sevilla, España), y en el verano de 1973 emigró a Tarrasa (Barcelona, España), donde trabajó en la construcción, volviendo al poco tiempo tras estar su padre enfermo. En Sevilla fue jornalero, dedicándose a la recolección de la aceituna, de la remolacha, etc.
Alrededor de 1975 conoció a Paco Casero, Diamantino García y Gonzalo Sánchez, en el momento en el que se estaba gestando el Sindicato de Obreros del Campo, organización de la que fue cofundador y secretario general desde 1984. Se presentó como candidato a la alcaldía de El Coronil por el La Candidatura Unidad de Trabajadores, que revalidó en 1987 tras la integración de la CUT-BAI en Izquierda Unida Los Verdes-Convocatoria por Andalucía. Finalmente, llegó a la presidencia tras la renuncia del alcalde perteneciente al PSOE. Posteriormente, en 1995 y 1999 fue relegido alcalde, sucediéndole en el cargo José Antonio Nuñez en 2001. Es además portavoz nacional del Sindicato Andaluz de Trabajadores y formó parte del Congreso español como diputado por la coalición por la coalición Unidos Podemos en la XII legislatura, al presentarse cabeza de lista de por Jaén.
Paralelamente a su trayectoria política, Diego Cañamero ha participado activamente en el movimiento sindical, mediante huelgas, encierros y ocupaciones, sobre todo a partir de 2001. Esta participación ha hecho que se enfrente en numerosas ocasiones a las autoridades, lo cual ha resultado en detenciones y querellas judiciales